ENOL

Los enoles son compuestos en lo que uno de los átomos de hidrógeno unido a un carbono de un doble enlace es remplazado por un grupo hidroxilo. Los enoles están relacionados con los compuestos carbonílicos por un equilibrio de transferencia protónica conocida como tautomería ceto-enólica:


Esta tautomería ceto-enólica es característica de todos los compuestos carbonílicos que contengan hidrógenos alfa (hidrógenos en un carbono adyacente al carbonilo). La forma ceto y la forma enólica no son sino isómeros en equilibrio; el sistema se genera por la migración reversible del hidrógeno alfa al oxígeno del grupo carbonilo:

Sólo una pequeña cantidad del enol está presente en un aldehído o una cetona simple, por lo que la forma "ceto" prevalece sobre la forma "enólica". Sin embargo, hay casos en que el equilibrio favorece a la forma enólica. Por ejemplo, en 2,4 pentadiona el isómero enólico compara en estabilidad con la forma ceto y podría predominar en el equilibrio:



Cuando se remueve el protón del enol o del compuesto carbonílico en equilibrio con éste,se produce un anión deslocalizado conocido como ion enolato:

http://www.oocities.org/pelabzen/enol.html